Milanówek znany jest z przedwojennej zabudowy, szerokich ulic i dużej ilości zieleni. Przez lata miejscowość była związana zarówno z artystami i przedstawicielami inteligencji, jak i ważnymi wydarzeniami z okresu II wojny światowej.
Historia Milanówka nabrała tempa na przełomie XIX i XX wieku, kiedy zamożni mieszkańcy Warszawy zaczęli kupować tu działki rekreacyjne. Duże znaczenie miała kolej, która umożliwiała szybki dojazd ze stolicy. W tamtym okresie powstawały pierwsze drewniane pensjonaty i eleganckie rezydencje otoczone ogrodami. Z miejscowością związani byli między innymi Bolesław Prus, rzeźbiarz Jan Szczepkowski oraz przemysłowiec Stanisław Wilhelm Lilpop. Milanówek szybko stał się popularnym miejscem wypoczynku dla warszawskich elit.
Z czasem wiele sezonowych domów zamieniono na budynki całoroczne. Dzięki temu Milanówek zaczął rozwijać się nie tylko jako letnisko, lecz także jako miejsce stałego zamieszkania.
Milanówek rozwijał się zgodnie z założeniami idei miasta-ogrodu, popularnej na początku XX wieku. Plan zakładał tworzenie niskiej zabudowy, szerokich ulic oraz dużych działek obsadzonych roślinnością. Dzięki temu miejscowość do dziś wyróżnia się uporządkowanym układem przestrzennym i dużą ilością zieleni. Układ urbanistyczny Milanówka jest uznawany za jeden z najlepiej zachowanych przykładów miasta-ogrodu w Polsce.
Wśród najcenniejszych budynków znajdują się drewniane pensjonaty, modernistyczne wille oraz rezydencje należące dawniej do zamożnych rodzin. Część obiektów objęto ochroną konserwatorską, ponieważ pokazują style architektoniczne charakterystyczne dla pierwszej połowy XX wieku.
Milanówek zapisał się również na kartach historii II wojny światowej. W czasie okupacji działały tu struktury państwa podziemnego, a po wybuchu powstania warszawskiego miejscowość stała się ważnym zapleczem dla stolicy. To właśnie tutaj przenoszono część instytucji oraz organizowano pomoc dla mieszkańców Warszawy. Milanówek bywał wtedy nazywany Małym Londynem, co podkreślało jego znaczenie w trudnym okresie wojny.
W jednym z kościołów przechowywano również urnę z sercem Fryderyka Chopina, którą ukryto przed zniszczeniem podczas wojny. To wydarzenie do dziś pozostaje jednym z najbardziej znanych historycznych epizodów związanych z Milanówkiem.
Obecnie Milanówek jest kojarzony z komfortowym miejscem do życia w pobliżu Warszawy. Swoje domy mają tutaj między innymi Krystyna Janda, Jerzy Bralczyk oraz Włodzimierz Szaranowicz. Mieszkańcy doceniają przede wszystkim dobre połączenie komunikacyjne oraz dużą liczbę terenów zielonych.
Ważną częścią historii miasta są także tradycje jedwabnicze. Przez lata działały tu zakłady produkujące jedwab, a marka Milanówek była znana w całej Polsce. Dziś miejscowość przyciąga turystów zainteresowanych historią, architekturą oraz tradycjami jedwabniczymi.